建安二年（原本历史上的建安元年）六月，也就是是勋从青州迎来郑玄郑康成任职大司农的两个月以后，朝廷派往淮南的使者返回许都，说袁术找了种种借口，不肯应召入朝。
这一结果，早在曹操集团的预料当中，而曹操在派出使节的同时，也立刻着手准备南征，等使节返回，他也已经做好了万全的准备，于是上奏天子，明申袁术之罪，行文讨伐。随即调动大军，并且曹操亲自领兵，直取扬州九江郡——袁老二最后的根据地。
曹军共分三路：东路曹豹、许耽，自广陵而趋全椒、阜陵；西路曹仁、乐进，自庐江而趋合肥——这两路是为了断绝袁术南蹿之途，同时也阻断孙策可能的渡江增援。中路为曹操亲统，率夏侯惇、夏侯渊、曹洪、曹纯、太史慈、李整、徐晃等将，自汝南而直取寿春。
徐晃字公明，本为河东郡吏，后来跟随杨奉为骑都尉，据说杨奉所以会领兵卫护天子东归，就都是徐晃劝说的功劳，所以献帝在安邑的时候，就加封他为都亭侯。等到曹操挟持献帝南迁，杨奉跟后头追，徐晃就说啦，您过去护天子，现在要劫天子，这是为德不终啊，恐为天下人所不齿。杨奉不理他这碴儿，结果在伊阙关被太史慈给一槊捅了个透心凉。
徐晃没跟着杨奉去追天子，带着本部兵马依旧驻守函谷关。等到杨奉战死的消息传回来，吕布就派人去联络。说徐将军你不如跟了我吧，咱回河东招兵买马。寻机西征。但是徐晃瞧不大上吕布，反而派人去跟曹操联络。曹操问他麾下谋士，此人如何，咱有没有必要收呢？当即站出两个人来，拍胸脯为徐晃担保，说这是一员大将啊，主公您可一定得收——一个是董昭，另一个就是是勋。
后世所谓曹家外姓五大将“张乐于张徐”。头一个张辽还在吕布手下，第四个张郃还跟着袁绍，这都暂且挖不过来，乐进早就是曹操麾下大将啦，于禁还不算冒头，在曹洪手下做偏裨，最后一个徐晃。是勋是一定要劝曹操拿下的——再说了，原本的历史上，徐晃也是在这个节骨眼儿上投的曹啊。
要说这五大将当中，是勋前一世就极佩服张辽张文远和徐晃徐公明——汉末三国将星谱，徐公明位列他最喜欢、最敬佩的前十名当中。想那徐晃，带着一票七拼八凑的新兵蛋子。能在樊城之下平推了关二爷，给后世留下一个“长驱直入”的成语来，那还了得么？！所以他紧着推荐徐晃，倒是听得董昭直发愣，下来就问：“宏辅曾识得徐公明否？”你要是从来没见过他。怎么就能把他给夸成一朵花儿呢？
是勋当即含糊过去了，等徐晃一进曹营。那是赶紧跑过去套交情，拉近乎啊。只可惜热脸贴了冷屁股，徐公明就丝毫也不假辞色，完全没有跟这位曹老板驾前有数的心腹打好关系的意图。是勋心说史书上说徐晃“不广交援”，这话还真没错——算了吧，偶像只可远观，不可亵玩，你不理我，我也懒得在你身上多花功夫。
迁都至许以后，朝廷——其实是曹操——拜徐晃为游击将军，一开始让他领兵驻守在汝南。此回南征袁术，徐晃主动上书请令，于是曹操就把他给带上了。
可是是勋作为朝官，本来没他什么事儿，但是曹操特意上奏，给他加了个司空参军的头衔，也带在幕中——从行的谋士还有荀攸、程昱、郭嘉、毛玠等人。曹家精锐班子一朝尽出，看起来曹操是下定决心，要一口气把袁术给消灭掉了。是勋不禁就想啊，你要是能赶在袁绍平灭公孙瓒之前一两年就先灭了袁术，进而再封堵住孙策、刘表，那估计官渡之战攻守就要真的易势啦。
可是同时他也挺郁闷，心说曹淼再过一俩月就要临盆啦，你又不让我见到我孩子降生……曹操你记着，竟敢把我当牲口使，我跟你没完！
这一年的七月份，十万曹军分三路汹涌杀入九江境内。曹操亲率中路，以太史慈为先锋，自豫州汝南郡龙亢县渡濄水南下，直取九江重镇平阿。
驻守平阿的乃是袁术部将桥蕤，兵不满万，不敢抵拒，被迫弃城而走，立阵于淮水南岸。曹操得入平阿，即用荀攸计，遣太史慈东取义城，遣夏侯惇西攻下蔡，所向皆克，自此淮北再无袁军一兵一卒矣。
七月望日，曹军挥师渡淮，桥蕤与前来增援的张勋、李丰、梁刚、乐就四将扼守防线，半渡而击，小挫曹军的锋芒。但随即太史慈自涂山南渡，弃当涂、西曲阳诸县不攻，而直循袁军之背，夏侯惇亦自上游渡淮而薄寿春。袁术急忙遣使前线，勒令诸将回救。
桥蕤、张勋等将兵寡而不整，兼之粮秣不足，本就人心摇动，骤然听闻寿春警讯，相互间也不通声气，便争先恐后地拔营后撤。曹军趁势追杀，于是三万袁军一朝而溃，曹操长子曹昂所部于乱军中斩获了梁刚的首级，夺得头功。
十九日，曹军逼至寿春城下。袁术不敢出战，只得笼城而守。于是曹营谋士们齐聚大帐，共商破城之策。
曹操首先询问，西路的曹仁、乐进进展如何？若能按计划取下合肥，则可切断袁术的后路。荀攸摇头说：“路途既远，讯息不明。是否要等消息传来，或元让、子义等前来汇聚，再正式攻打寿春城呢？”
——这时候太史慈奉命回身去攻西曲阳，而夏侯惇在逼得袁军从淮水防线上撤退以后，也继续南进，一直推到芍陂，都还不在寿春城下。
郭嘉闻